فنل (فنول) چیست

یکی از ساده ترین ترکیبات آلی با ساختار حلقوی ترکیب شیمیایی، فنل است. فنل، یک ترکیب آلی با خاصیت آروماتیک می‌باشد که در آن یک حلقه بنزن به یک گروه هیدروکسیل متصل است. آنچه از خواص شیمیایی و فیزیکی ترکیب فنل، شاهد آن هستیم در حقیقت به دلیل وجود یک گروه هیدروکسی فعال بر روی حلقه بنزن در این مولکول می‌باشد. یکی از مهمترین خواصی که این ترکیب آلی دارد، خاصیت نسبتاً اسیدی هیدروژن در گروه هیدروکسی می ‌باشد. این ترکیب آلی، یکی از مشتقات نفتی است که بیشتر از ۷ میلیارد کیلوگرم از آن در هر سال در سطح جهان تولید می شود.

فنل هم اکنون به عنوان یک ترکیب اولیه برای تولید بسیاری از ترکیبات شیمیایی، تهیه محصولات شیمیایی مختلف نظیر مواد شوینده، آفت کش ها و صنایع دارویی مورد استفاده قرار می گیرد.

 

مروری بر خواص فیزیکی و شیمیایی فنل

• نام ترکیب: فنل (فنول) – Phenol
• نام های متداول: کربولیک اسید – فنیلیک اسید – هیدروکسی بنزن – فنیک اسید
• فرمول مولکولی: C6H6O
• جرم مولی: ۹۴٫۱۱۳ گرم بر مول
• ویژگی های ظاهری: کریستال های جامد درخشان، با مزه ای تقریباً شیرین
• دانسیته: ۱٫۰۷ گرم بر سانتی متر مکعب
• نقطه جوش: ۱۸۱٫۷ درجه سانتی گراد
• نقطه ذوب: ۴۰٫۵ درجه سانتی گراد
• نقطه اشتعال پذیری: ۷۹ درجه سانتی گراد
• حلالیت در آب: ۸٫۳ گرم در ۱۰۰ میلی لیتر آب در دمای ۲۰ درجه سانتی گراد
• فشار بخار: ۰٫۴ میلی متر جیوه در دمای ۲۰ درجه
• احتیاط و الزامات شیمیایی: ترکیب سمی – خورنده – تحریک کننده

 

 واکنش پذیری ترکیب شیمیایی فنل

فنل، یک ترکیب شیمیایی با قدرت اسیدی نسبتاً ضعیف است. مقدار PH محلول فنل در تعادل میان ترکیب اولیه و آنیون فنولات در حدود ۸ تا ۱۲ ثبت شده است. زمانی که فنل در آب حل می شود، هیدروژن از گروه هیدروکسی جدا شده و آنیون فنولات تشکیل می شود. یک تعادل دوطرفه میان این دو ترکیب وجود دارد.

یکی از مهمترین دلایلی که خاصیت اسیدی فنل را در مقایسه با سایر ترکیبات آلیفاتیک توجیه می کند در حقیقت، ایجاد یک ساختار رزونانسی در حلقه بنزن است. به این ترتیب هیدروژن گروه هیدروکسیل بر اثر خاصیت اسیدی، از مولکول خارج می شود؛ بار منفی ایجاد شده بر روی اکسیژن در تمام حلقه بنزن توزیع می شود و یک ساختار رزونانسی را ایجاد می‌کند. در این حالت، بار منفی در روی کربن های موقعیت پارا و متا قرار می گیرد. این ساختار رزونانسی را در شکل زیر مشاهده می کنید:

 

درباره آنیون فنوکسید

قسمت دیگر از مهم ترین واکنش هایی که فنل در آن شرکت می کند و به نوعی، خاصیت شیمیایی آن محسوب می شود، واکنش هایی است هستند که آنیون فنوکسید در آن شرکت می‌کند. این آنیون، یک گروه نوکلئوفیل یا هسته دوست بسیار قوی است. اکسیژن با بار منفی می تواند در واکنش های نوکلئوفیلی شرکت کند. همچنین بار منفی ناشی از الکترون ها بر روی اکسیژن، به کربن منتقل می شود؛ بنابراین به نوعی پیوند دوگانه کربن – کربن به پیوند دوگانه کربن – اکسیژن منتقل می گردد.

این ساختار ویژه در علم ترمودینامیک مواد شیمیایی با نام فرایند “تاتومری کتو – فنل” شناخته می شود. این فرایند در حقیقت یک حالت گذرا از یک پیوند  میان کربن – کربن و کربن – اکسیژن می باشد.

هم آنیون و هم ترکیب فنل در حقیقت، خواص آروماتیک دارند؛ زمانی که بار منفی بر روی اکسیژن قرار گیرد مولکول از نظر واکنش پذیری، قوی تر عمل می کند.

 بخشی از واکنش های فنل با سایر ترکیبات

محلول های آبی فنل، خاصیت اسیدی ضعیفی دارند؛ این ترکیب توسط محلول هیدروکسید سدیم به راحتی خنثی می شود. خاصیت اسیدی فنل در مقایسه با اسید کربنیک بسیار کمتر است، بنابراین ترکیب فنل نمی‌تواند توسط ترکیبات بی کربنات سدیم و کربنات سدیم به منظور آزاد سازی گاز دی اکسید کربن، خنثی شود.  این واکنش را در شکل زیر مشاهده می کنید:

 

هنگامی که مخلوط فنل با کلرید بنزول در حضور محلول هیدروکسید سدیم رقیق به آرامی تکان داده شود، فنیل بنزوات  تشکیل می شود.  این واکنش را در شکل زیر مشاهده می کنید:

 

یکی دیگر از واکنش هایی که ترکیب فنل در آن شرکت می کند، کاهش فنل در حضور پودر روی و تبدیل آن به بنزن می باشد. این واکنش در حضور گرانول های Zn در دمای ۴۰۰ درجه سانتی‌گراد رخ می دهد. در برای این واکنش، فنل باید به حالت بخار تبدیل شود. واکنش کاهش فنل را در شکل زیر مشاهده می کنید:

 

یکی دیگر از واکنش هایی که فنل در آن شرکت می کند واکنش با دی آزومتان می باشد. این واکنش در حضور ترکیب شیمیایی تری فلوریدین بور با فرمول BF3  انجام می گیرد. محصول واکنش، تولید ترکیب آنیسول و گاز نیتروژن به عنوان یک محصول جانبی می باشد که قابلیت استخراج دارد. این واکنش را در شکل زیر مشاهده می کنید:

 

برخی از مهم ترین کاربرد های فنل

حدود دو سوم از فنل که در صنایع تولید می‌ شود به عنوان مواد اولیه در سنتز ترکیبات پیش ساخته پلاستیک ها مصرف می شود. از این ترکیب در تولید انواع پلی کربنات ها و رزین های اپوکسی، رزین های فنولیک، انجام واکنشهای استخلافی آلکیلاسیون در صنایع شیمیایی استفاده می شود.

همچنین از فنل به عنوان ماده اولیه برای تهیه آسپرین استفاده می شود. این ترکیب برای تهیه علف کش ها و آفت کش ها به کار می رود. در تحقیقات پزشکی و زیست شناسی مولکولی، فنل یک ترکیب شیمیایی استخراج کننده در شیوه های استخراج مایع – مایع می باشد؛ ترکیبات سلول های زیستی نظیر DNA و RNA با فنل استخراج می شوند.

ترکیب شیمیایی فنل به عنوان ماده اولیه تولید محصولات و مواد آرایشی و بهداشتی، محصولات مراقبت از پوست و مو و رنگ مو و ماسک های مراقبت از صورت به کار می رود.

 

فروش فنول

صدرا شیمی تامین کننده فنول کمهو، فنول ساسول و سایر برندهای های این ماده با پایین ترین قیمت در انبار می باشد. جهت استعلام قیمت فنول با کارشناسان فروش تماس حاصل بفرمایید.